Selv om The Monkees blev til som gruppe som resultat af nogle initiativrige musikkøbmænds ideer, forhindrede det ikke de involverede musikere i at få deres egne musikalske ideer og ambitioner. De kunstneriske aspirationer kom blandt andet til udtryk på gruppens sjette album, soundtracket til filmen Head fra 1968. Filmen, der var instrueret af selveste Bob Rafaelson og havde en vis Jack Nicolson som manusforfatter, er en pjattet, kulørt, psykedelisk-inspireret historie, der uden tvivl har taget ved lære af  The Beatles’ Help!, der var kommet kort tid forinden. Beatles var i det hele taget en tilbagevendende model for The Monkees.
Titlen på filmen og albummet var – meget tidstypisk – mangetydigt og gav anledning til mange fortolkninger – lige fra den nærliggende lighed med Beatles-filmen titel til mere frivole (giving head…).
Album-coveret var lavet af et metalisk materiale, så lytteren kunne se sit eget ansigt (hoved!) genspejle sig i overfladen. Nok så interessant er musikken på pladen, hvor indflydelsen fra den progressive rock-musik er tydelig. Selveste Frank Zappa, der i øvrigt har en lille rolle i filmen, fremhæves som den store inspirator. Og der er da også klare associationer til fx Zappas første soloalbum fra samme år, Lumpy Gravy. Som Lumpy Gravy består også Head af musiknumre, der er suppleret med fragmenter af tale, lyd og musik. Hverken film eller plade fik den markedsføring, de kunne have fortjent, men står. Pladen er siden blevet genudsendt på cd af Rhino Records.

Head – Dandruff –