Historien om den amerikanske gruppe Chicago bekræfter myten om, at voksende kommerciel succes koster på det kunstneriske plan. Gruppen blev dannet af en flok universitetsstuderende i Chicago i 1967 under det alt andet end salgbare navn Chicago Transit Authority (efter et stort lokalt trafikselskab) og spillede en eksperimenterende fusionsudgave af blues, rock og jazz tilsat tekster med politiske over- og undertoner. Et lille årti senere var gruppen nærmest forvandlet til et mainstream-bigband.
Efter en kort periode med cover-numre begyndte bandet at skrive sine egne sange, og i 1968 fik de pladekontrakt med Columbia Records, hvor de udsendte deres første album, der blot bar gruppens navn.
Lidt atypisk var debutpladen et dobbeltalbum ((Siden udsendte de en lang række dobbeltalbums, hvilket siger noget om kreativiteten i de første mange år)). Det var vist kun Frank Zappa og Mothers of Invention, der tidligere havde præsteret det med “Freak Out!”. Musikken på pladen var både avanceret og let tilgængelig. Der var jamsession-indslag og jazz-instrumentalnumre, men også et par regulære sange med hitpotentiale: “Does Anybody Really Know What Time It Is?”, “Beginnings” og “Question 67 and 68”. Disse popperler sørgede for, at gruppen fik adgang til tidens nyskabelse, FM-radioen, og dermed til et publikum, der kunne købe pladen.
På grund af rettighedsproblemer måtte bandet kort efter droppe det lange navn til fordel for blot Chicago.
Debutpladen blev fulgt op af endnu et dobbeltalbum med titlen Chicago (II), der for alvor satte skub i successen. Igen var der tale om en blanding af avancerede musikstykker og regulære pop-rock-sange til FM-radioen. Fx finder man det 13 minutter lange, klassisk inspirerede nummer “Ballet For A Girl In Buchannon”, men også hittene “Make Me Smile”, der blev gruppen første top 10-hit, balladen “Colour My World”, der blev B-side til førstnævnte og så det meget iørefaldende, medrivende “25 or 6 to 4”, hvor den senere forgrundsfigur Peter Cetera for alvor lod sin røst høre. Sidstnævnte sang nåede i 1970 en fjerdeplads på Billboards liste. Ud over Ceteras stemme var nummeret præget af en markant guitarsolo med fornem brug af wah-wah-pedalen. Guitaristen var Terry Kath.
Live-optagelse fra Saturday Night Live af 25 or 6 to 4.