Tracy Chapmans musikalske løbebane begyndte for alvor, da hun i sin collegetid begyndte at spille på gaden og i lokale småklubber i Cambridge Massachuetts. Det førte til en pladekontrakt med Elektra Records og et massivt gennembrud hos kritikere og publikum med det eponyme album, der udkom i 1988. Efterfølgende kunne hun ikke helt holde momentum, men havde fået et trofast publikum, der fortsatte med at købe hendes album og komme til hendes koncerter.

Chapman er på mange måder en særling i musikbranchen. Hun er sort kvindelig singer-songwriter med en klar social-politisk profil i sine sange. Og dem går der ikke mange af på dusinet i den branche. Målt med amerikanske politiske alen er hun en ‘radical’ kunstner. Det demonstrerede hun allerede, da hun på debutalbummet lavede sangen “Talkin’ bout a revolution”:

Don’t you know
They’re talkin’ bout a revolution
It sounds like a whisper
Don’t you know
They’re talkin’ about a revolution
It sounds like a whisper
While they’re standing in the welfare lines
Crying at the doorsteps of those armies of salvation
Wasting time in the unemployment lines
Sitting around waiting for a promotion

Poor people gonna rise up
And get their share
Poor people gonna rise up
And take what’s theirs

Don’t you know
You better run, run, run
Oh I said you better
Run, run, run

Finally the tables are starting to turn
Talkin’ bout a revolution

En sang, der blot er blevet så meget desto mere aktuel her midt i den globale økonomiske krise.

Selv om Tracy Chapman ikke er så meget fremme i rampelyset, som hun var dengang i slutfirserne, så fortsætter hun med at skrive vedkommende sange med klare folk-pop-kvaliteter. Hendes seneste og ottende album Our Bright Future udkom i 2008, så hun må gerne snart melde sig på banen igen.