Den 27. maj 1963 udkom Bob Dylans andet studioalbum, The Freewheelin’ Bob Dylan med det berømmede kæresteparcover. Med sange som “Blowin’ in the Wind” og ti andre selvskrevne sange markerede denne plade, at sangskriveren Dylan nu var trådt i karakter. Og flere af sangene var potentielle klassikere: “Girl from the North Country”, “Masters of War”, “A Hard Rain’s a-Gonna Fall” and “Don’t Think Twice og It’s All Right”.

Pladen, der startede beskedent, men endte med at sælge til platinstatus, skrev sig ind i koldkrigsstemingen med almentpolitiske sange, der vist var stærkt inspireret af kæresten Suzy Rotolos politiske engagement. Det samme var kærlighedssangene.